《冬天的故事》為浪漫劇，但故事情節又不像是合理的浪漫小說或童話故事，有時空的轉移、季節的交替，以及摧毀后的復原。戲劇涉及到“離散重聚、失而復得”的主題。

全劇明顯劃分為兩大段。前半段里，在隆冬時節的西西里宮廷內，國王雷提斯認定王后荷麥妮與波利茲有染，妒火中燒，造成（看似）無可挽回的罪惡與悲傷。此段與莎士比亞的劇作家葛林的小說《潘多托：時間致勝》所體現的主旨有相同的意味：嫉妒會招致惡果。雷提斯懷疑猜忌，內心復雜糾葛，幾乎可與莎士比亞的悲劇角色相提并論。《冬天的故事》強調愚昧會導致自我摧殘，主人翁須為悲劇付出代價——長年忍受懊悔與孤獨。

后半段的故事發生在十六年之后。春暖時光的波西米亞鄉間，在姻緣際會下，被雷提斯遺棄的女兒蓓兒和波利茲的獨子弗羅瑞共譜戀曲。但是，波利茲嫌蓓兒出身低微而反對兩人結婚，所以兩人決定和忠臣卡密羅遠赴西西里。最后，蓓兒的身份被揭曉，王后荷麥妮復活，一家人和樂團圓。

主人翁在前半部故事里造成悲劇，在后半部的故事中就用時間和奇跡來扳平悲劇。因而本劇也反映了莎士比亞對“時間”的概念——時間如水，能夠載舟亦能覆舟。時間能夠破壞亦能修復，它可以摧毀一切，也可以揭發真相。

蓓兒雖只是個牧羊女，但因具有皇族血統而儀表出眾。莎士比亞在此觸及了自然天性（nature）與認為教養（nurture）的主題。劇中也有人犯下打錯后獲得寬恕的架構，使這出戲帶有基督教的訓示意味。